Lenna Kuurmaa laulis juba kolmeselt

Sellele lisaks käis ta Nõmme muusikakoolis, kus õppis viiulit. 2002. aastal võttis Lenna osa "Fizz Superstari" konkursist, kus jõudis viieteistkümne parema hulka. Selle saavutusega jäi ta silma plaadifirmale TopTen ja valiti tüdrukuteansamblisse Vanilla Ninja. Mööda ilma ringi tiirutades kogusid ninjapiigad tuntust Euroopa riikides ja surusid end võimsalt muusikaedetabelite tippu.

Tegus lauljatar on kaasa löönud muusikalides, andnud välja lugematul arvul singleid ja osalenud erinevates teleprojektides. Ta võistles 2007. aastal ka Eurovisioni lauluvõistlusel, esindades Šveitsi ja pälvides Vanilla Ninja koosseisus looga "Cool Vibes" kaheksanda koha. Praegu tegutseb Lenna oma esimese sooloalbumi kallal, kus ta teeb koostööd mitmete muusikaauhindadega pärjatud Vaiko Eplikuga. Lisaks on Lenna kaasa löönud mitmes Eesti filmis ja teatritükis. Eelmisel aastal liitus ta kodumaise seriaali "Kodu keset linna" meeskonnaga.